С 1949 по 1955 г.г. жил в Москве, в Большом Каретном переулке: «Где мои семнадцать лет? На Большом Каретном». По настоянию родителей после окончания школы Володя поступил в МИСИ на механический факультет, но скоро понял, что это не для него. Бросил учебу в институте и поступил в школу-студию МХАТ, где и учился с 1956 по 1960 г.г. Закончив учебу во МХАТе какое-то время работал в Московском театре им. А. С. Пушкина, но вскоре ушел и "начал бродил по разным московским театрам. В 1964 г. поступил в труппу только что организованного Театра на Таганке, актером которого оставался до конца жизни. Главный режиссер Ю. Любимов всячески поддерживал Высоцкого, с уважением относился к его песенному творчеству, дал возможность работать в спектаклях как автору текстов и музыки. Высоцкий сыграл в театре более 20 ролей. Стихи Володя начал писать очень рано поощряемый своими близкими друзьями. Первую песню написал в Ленинграде в 1961 г. Впервые услышав исполнение Окуджавы, поразился, насколько такая манера излагать стихи под гитару воздействует на слушателей. Стал пытаться делать это сам. Его первые песни - дань времени, так называемые «дворовые», почти хулиганские: «Я видел, что моим товарищам нужно, чтобы я им пел, и они хотят услышать, про что я им расскажу в песне...». Позднее он стал писать и о войне, и на философские темы. Его много спрашивали, почему он, не прошедший и не видевший войну, писал о ней, и писал так, как будто сам принимал в ней участие. Он отвечал: «Во-первых, нельзя об этом забывать. Война всегда будет нас волновать - это такая великая беда, которая никогда не забудется. К этой теме будут возвращаться все, кто в какой-то степени владеет пером. Мы дети военных лет и совесть болит из-за того, что не приняли в этом участия». Высоцкий отдавал дань этому времени своими песнями. Писать о людях, которые воевали, это почетная задача. Много песен о войне он написал и для кино. За свою короткую жизнь Высоцкий написал почти тысячу песен в разных жанрах: сказки, бурлески, шутки, маршевые ритмы. Снялся в 30 художественных фильмах. Но кинематограф не использовал всех его возможностей. Половина сыгранных ролей были- эпизодические. По-настоящему, хозяином он был только на концертах. Там он всегда работал в полную силу. Уже при первом знакомстве с поэзией Высоцкого, героями его лирических текстов выявляется очень существенная черта – многоликость Высоцкого: это и уголовник-лагерник, и шофер, и спортсмен, и моряк, и фронтовик. И, как часто бывает в поэзии, многие слушатели и читатели стали отождествлять автора с героями его стихов. Высоцкому нередко приходилось убеждать свою аудиторию: "...Меня часто спрашивают, не воевал ли я, не плавал ли, не сидел ли, не летал ли, не шоферил ли... Я просто пишу от первого лица, часто говорю “я”, и, вероятно, это вводит в заблуждение..."